Es gibt keinen genauen Nachweis vom Beginn des Weinbaus an der Mosel, aber die vielen einschlägigen Bodenfunde zeigen, dass schon vor der Zeit des römischen Kaisers Probus (um 280 n. Chr.), der als großer Förderer des Weinanbaus gilt, Reben an der Mosel wuchsen.
Auch die eingehenden Beschreibungen des Dichters Ausonius (310-395) beweisen die Existenz einer damals schon alten Weinkultur. Die Forschung stellt fest, dass sich der Weinanbau in seiner Frühzeit nach den natürlichen Vorbedingungen richtete. Dies sind ein günstiges Klima, gute Sonnenlage und leichte Anbaufähigkeit, Voraussetzungen, die an mehreren Abschnitten des Mosellaufs in besonderer Weise, so z.B. auch bei Winningen gegeben waren.
Einen ersten schriftlichen Nachweis vom Winninger Weinbau haben wir in einer Urkunde aus dem Jahre 871, in der es um eine Schenkung von Weinbergen an die Abtei Prüm geht. In diesem Schriftstück erscheint auch zum ersten Mal der Name unseres um diese Zeit mit großer Wahrscheinlichkeit bereits seit vielen hundert Jahren bestehenden Ortes.
Der damals schon ertragreiche Winninger Weinbau wird wohl auch eine große Rolle gespielt haben bei der königlichen Belehnung des Liebfrauenstifts Aachen um das Jahr 895, durch die dieses Stift mit dem Patronat der Winninger Kirche sowie mit Liegenschaften und dem Weinzehnten bedacht wird.
Neben dem im Jahr 989 vom Kölner Erzbischof Everger der Abtei St. Martin geschenkten Fronhof zu Winningen sind aus den folgenden Jahrhunderten eine ganze Reihe von Höfen weiterer kirchlicher und adliger Grundherren bekannt, deren eigentümlicher Besitz ursprünglich aus königlichen Schenkungen, fürstlichen oder erzbischöflichen Belehnungen und Stiftungen herrührt. Mit diesen Höfen wurden Winninger Winzerfamilien zu weithin immer gleich bleibenden Bedingungen langfristig belehnt. Ein solcher Hof bestand aus Wohn- und Wirtschaftsgebäuden, den mit Naturalabgaben behafteten Weinbergen und den abgabefreien „Zubattungen“ wie Gärten, Wiesen, Ackerland und den Niederwaldparzellen, die zur Holzgewinnung für die Herstellung von Weinbergspfählen, wie auch zur Deckung des Bedarfs an Hausbrand dienten.
Die hohe Wertschätzung, die der Winninger Weinbau (später) bei beiden sponheimischen Gemeinherrschaften genoss, geht aus zwei Stellungnahmen von Beamten der Herrscherhäuser hervor. So heißt es in einem Gutachten vom 24. März 1765 des Geheimen Rates Johann Jacob Reinhardt, in welchem er nach einer Bereisung alle Ortschaften und deren Bewohner der Hinteren Grafschaft beschreibt: „Zwei Stunden vor Coblenz liegt der unvergleichliche Flecken Winningen […)*. Es folgt die Aufzählung der anderen Moselorte der Grafschaft und dazu der dort neben dem Wein angebauten Feldfrüchte und der Viehhaltung: „…] die Rindviehzucht ist gering, als etwas besonderes kann nur angemerkt werden, daß man zu Winningen Ochsen mästet, so vorhero mit eichenem Laube ausgefüttert werden“. Zum Wein und seinem Anbau schreibt er:(Auszüge) „Gleich unter dem Thrierischen Dörflein Burg fanget die Unter-Mosel an, woran alle Weine schlecht sind, besonders die Senheimer. Nur allein scheidet sich der Flecken Winningen aus, woselbst ein recht guter so weis- als rother Wein wachset, der gleich dem Obermoseler mehrentheils nach denen Niederlanden versendet wird und die Einwohner dieses Fleckens reich machet. Alle Weingebürge seind ungemein steil und von schwerem Baue, sie bestehen alle aus Schiefersteinen, und zwar in solcher Menge, dass man vor denen selben nur gar wenig Erde siehet. Die Weinstöcke werden an Pfählen gezogen. ..) Bei dem Weinbau ist auszusetzen, daß die Stöcke nirgends nach der Schnure gesetzt werden. Die Menschen [der sponheimischen Hunsrück- und Moseldörfer] seind gesund, wegen der dünnen und reinen Luft. sie haben eine gute Farbe. Ihre Größe ist mittelmäßig. Die an der Mosel sind geringer, wegen der ungemein harten Arbeit, doch hat es zu Winningen schöne Leute; aber da isset und trinket man auch was rechtes. An Vernunft fehlt es ihnen keineswegs […).“
Von einem Beamten des anderen Herrscherhauses, damals Pfalz-Zweibrücken, ist uns folgende Beschreibung überliefert. „…Da aber die Winninger Burger die fleißigsten, sowohl als die geschicktesten Wingertsleute an der ganzen Mosel sind, so haben sie die fast unübersteigliche Felsengebürge umgeschaffen und urbar gemacht. … Der Winninger Wein hat eine sehr angenehme Gähre, welche ihme so zuträglich ist, daß er immer theurer verkauffet wird, als der Trabender Wein.“
(Quelle/Auszüge aus: Gerhard Löwenstein, Entwicklung und Bedeutung des Weinbaus – Beiträge zur Ortsgeschichte)
Nach einer Aufstellung aus dem Jahre 1795 hatten die auswärtigen Grundeigentümer insgesamt 386.263 Weinstöcke in Besitz. Im einzelnen werden genannt: Kaiserliches Krönungsstift (Marienstift) Aachen (Zehnthof) 8.006, Domstift Sankt Peter Köln (Petershof) 32.298, Grafen von Hatzfeld 28.000, Herr von Bürresheim zu Koblenz 18.515, Herr von Heddesdorf(f) „allda“ 37.950, Jesuitengüterverwaltung 13.850, Grafen von Elz-Kempenich zu Koblenz 22.246, Kloster Maria Roth 23.980, Kloster Marienstädt 2.300, Abtei Siegburg 1.500, Stift Sankt Florin zu Koblenz 22.490, Kloster Maria Laach 20.250, Dechant Remmelt zu Koblenz bzw. dessen Erben 7.000, Kloster Rommersdorf 21.830, Kurtrier (Fronhof) 12.1048, Kartaus zu Trier 1.000, Kloster Wallersheim 4.000 Weinstöcke.!
(Quelle/Auszüge aus: Rainer Garbe, „Klöster und Adel als Grundbesitzer“ – Beiträge zur Ortsgeschichte)
Auch wenn es keine früheren schriftlichen Zeugnisse des Winninger Weinbaus gibt, zeigt der Fund eines Kelterbeckens in der „villa rustica“ an der A 61 (Moseltalbrücke), dass bereits um 250 n.Chr. in Winningen Wein angebaut wurde. Winningen kann damit auf eine fast 1700 Jahre alte Weinbautradition zurückblicken.
