Bereits kurz nach Einführung der Reformation 1557 in der Hinteren Grafschaft Sponheim wurde in Winningen mit der Einstellung eines Diakons eine „Gemeine Schule“ eingerichtet. Die Diakone betreuten die Schulkinder dieser Elementarschule bis 1685. Seitdem unterrichteten eigens angestellte Schulmeister. Im 19. Jahrhundert wurde deren Anzahl auf fünf Lehrerstellen erhöht. Nach 1945 kam eine sechste hinzu. Die 1963 neu errichtete Schule hatte sieben hauptberufliche Lehrkräfte, die rund 260 Kinder unterrichteten. 1979 wurde die Hauptschule ausgegliedert und nach Kobern verlegt. Heute gibt es in Winningen die Astrid-Lindgren-Grundschule.
Eine weitere Schule wurde 1748 eingerichtet. Damals stiftete die Gemeinde auf Anweisung von Herzog Christian IV. von Zweibrücken einen Betrag von 1.000 Reichstalern, der mit vier Prozent jährlich zu verzinsen war. Diese 40 Reichstaler sollten das geringe Einkommen des Diakons aufbessern, der als Gegenleistung die „erwachsenen Schüler“ (alter als 12 Jahre) täglich vier Stunden in Latein, Rechnen, Schreiben und „Christenthum“ „und andere einen guten Bürger ausmachenden Stücken“ zu unterrichten hatte. Die Winninger Lateinschule, später auch Diakonats- oder Rektoratsschule genannt, bestand – von einer kurzen Unterbrechung zu Beginn des 19. Jahrhunderts abgesehen – bis 1913.1783 war für alle Orte der Markgrafschaft Baden geplant, Spinn-, Näh- und Strickschulen einzuführen, „da die Einführung der Spinnschulen gleich einen doppelten Nutzen habe, auf der einen Seite bewahre sie die Jugend vor Müßiggang und gewöhne sie an die Arbeit, auf der anderen Seite diene sie der Verbesserung des Einkommens der Bürgerschaft.“ Der damalige Amtmann Georg Wilhelm Kröber berichtet im Februar 1783, dass „einer Einführung dieser Schulen in Winningen nichts Wesentliches im Wege stehen würde“. Dennoch ist eine solche Schule nie ins Leben gerufen worden.Von 1872 bis 1919 gab es auch in Winningen eine freiwillige ländliche Fortbildungsschule, in welcher sich entlassene bzw. in einer Lehre befindliche ehemalige Volkschüler weiterbilden sollten.
1893 heißt es in einem Schreiben des zuständigen Vorsitzenden des Kreisausschusses: „Besonders die volksschulmäßigen Kenntnisse im Deutschen und im Rechnen können von einem geschickten Lehrer in Anlehnung an die Hauptbeschäftigung der Fortbildungsschüler im Gewerbe oder in der Landwirtschaft sehr fruchtbringend vertieft und ausgestattet werden.“
In dem genannten Zeitraum unterrichteten immer drei Volksschullehrer und ein Pfarrer, 1913 nur zwei Volksschullehrer und der Pfarrer. Der Unterricht wurde jeweils von Dezember bis März (14 Unterrichtswochen) an vier Wochentagen von 17.00-19.00 Uhr erteilt. Die Anzahl der Schüler betrug 16 bis 28. 1902 berichtete Pfarrer Adolf Müller, dass der Besuch zwar nicht obligatorisch, aber dennoch regelmäßig sei. Im Jahre 1910 übergab er die Leitung der Schule an Pfarrer Harräus.
Von 1920 ab ließ die Gemeindevertretung der Kosten wegen diese Einrichtung fallen.“ Im Sommer des Jahres 1927 dagegen beschloss die Kreisverwaltung des Landkreises Koblenz ein Kreisstatut zur Errichtung der in der Reichsverfassung vorgesehenen ländlichen Pflichtfort-bildungsschulen. In diesem Sinne beschloss die Gemeindevertretung die Eröffnung der ländlichen Pflichtfortbildungsschule für den Winter 1927/28. Die Unterrichtszeit erstreckte sich auf die Monate November bis Februar. Die Unterrichtsstunden wurden von abends fünf bis sieben bzw. von sechs bis acht Uhr erteilt. Es unterrichteten Hauptlehrer Kohl in Bürger- und Le-benskunde, Lehrer Bertges in „Natur“ und Lehrer Hammer in Rechnen und Deutsch.
Neben der Fortbildungsschule existierte um 1900 auch „ein Haushaltungspensionat“ für Mädchen, geführt von der Ehefrau des Pfarrers Adolf Müller. Außer dem Pensionspreis und der besonderen Vergütung für Privatunterricht wurde kein regelmäßiges Schulgeld erhoben. 1895 gab es vier Schülerinnen. Neben Frau Müller erteilte eine weitere Lehrerin den Privatunterricht. Die „Pensionsmädchen“ wurden in der Familie Müller in allen Zweigen des Haushals angelernt. Nebenbei wurde auf Wunsch „von der als Lehrerin geprüften Tochter“ Elisabell Miller Unterricht in französischer und englischer Sprache sowie im Klavierspiel erteilt: Eine eigentliche Schule oder Unterrichtsanstalt war das Pensionat nicht.
(Quelle -Auszüge- : Rainer Garbe – Schulen in Winningen – Beiträge zur Ortsgeschichte
In der sogenannten „Kleinen Schule“ sind heute Übungsräume für Vereine eingerichtet (Winzerkapelle Winningen, Winzertanzgruppe, etc.)
