Die adelige Familie von Heddesdorff mit den drei Muscheln übereinander im Querband des Wappenschildes ist seit dem frühen 15. Jahrhundert in Winningen ansässig und hat seitdem die Geschichte des Ortes mitgeprägt. Nach den überkommenen Ahnentafeln dürften bereits Gerlach von Heddesdorff (kommt vor 1370-1400) wie auch dessen Bruder „Yffard“(Eberhard 1371 der Junge, 1401 der Alte genannt) Güter in Winningen besessen haben. 1433 sind in einem Weinabgabenregister „Junker Jan Meffartz Erben“ als Weinbergsbesitzer genannt.
Am 6. Dezember 1480 verkauften drei Geschwister der Familie von Limbach ihren gegenüber dem Backhaus gelegenen Hof zu Winningen mit zugehörigem Grundbesitz den Eheleuten Johann Meffart von Heddesdorff (ein Urenkel Yffards, kommt vor 1458-1503, + 1509) und Margarethe Breder von Hohenstein (kommt vor 1480-1496) für 200 rheinische Gulden.
Am 16. April 1563 verkaufen Arnold Gram, Michel von Ley und dessen Ehefrau Grete den Eheleuten Wilhelm von Heddesdorff und Margrete, geborene von Eltz, ihr Haus, Hof, Kelterhaus, Ställe und Garten zu Winningen, oben an den Pfarr- und Kirchhof, unten an den Gemeindeweg anstoßend, für 90 Gulden.
Um 1618 besitzt die Familie von Heddesdorff die heutigen Häuser Amtstraße 6 und Kirch-Straße 8 (nach dem Allianzwappen über dem Toreingang). Möglicherweise handelt es sich dabei um folgende ins „Gerichtsprotokoll* eingetragene Ankäufe der Jahre 1616 bis 1638: Am 10. Januar 1616 ,,erkaufte Amalia von Heddesdorf von Peter Mertzen Erben einen Bauplatz und ließ den Kauf ins Gerichtsprotokoll eintragen.* Am 21. September 1633 „erkaufte Junker Damian Ludwig von Heddesdorf ein Haus und Bauplatz von Peter Merzen Erben und ließ den Kaufbrief vom Gerichtsschreiber fertigen.“ Am 19./29. (alter bzw. neuer Zeitrechnung) März 1638 berichten Vogt und Gericht zu Winningen an das Amt Kastellaun, „die von Heddesdorf hätten bisher mehrere bürgerliche Häuser an sich gebracht und wollten noch eins von Georg Laux erkaufen, welches demnach mit Vorbehalt der Schatzung bewilligt werden mögte. Auf der Stelle dieses Hauses steht das jetzige von heddesdorfsche Haus, das also bürgerlich ist.“
Ab 1661 wohnten die Winninger Vögte Ludwig Casimir Storck und sein Sohn und Nachfolger im Amt, Karl Otto Storck, im Haus zur Miete, bis Karl Otto Storck im Jahre 1692 das Haus von Johann Lothar von Heddesdorff für 1.350 Reichstaler erwarb.
Über Rechte und Pflichten der Pächter gibt ein Vertrag von 1733 Auskunft. Winninger Bürger, u.a. Jonas Fischbach, Michel Friedrich und Christian Traus, verpflichten sich darin gegenüber Lothar von Heddesdorff, die „Weinberge zu gehöriger Zeit mit schneiden, stücken, gurten, graben, röhren, wintergräben, roden und einlegen, wohl (zu] unterhalten“, auch darauf zu achten, dass die Weinberge mit dem „Rübsaamen“ nicht überhäuft und auch durch Einpflanzung zu vieler Bohnen oder Kürbisse nicht geschädigt werden. Auch sollen sie in schlechten Jahren wenigstens 200, in guten Jahren aber 300 „guthe röselstöck* (Rieslingstöcke) setzen. Für jedes Hundert gesetzte Stöcke erhalten sie zwei Sümmer Korn. 500 Weinstöcke sind im Jahr zu misten und zwar in den Bergen zu Winterzeit, in den Marken (Ebene) aber im Sommer 14 Tage vOr oder nach Johannis Baptiste Tag. Dafür dürfen sie die „schaar“ (Ernte) in dem Jahr behalten. Verfallene Mauern werden auf Kosten des Lehnsherrn repariert. Zur Herbstzeit müssen die Bauleute die Fässer herbeischaffen, diese beizen, die Bütten wässern, die Kelter zurichten, auch diese auf eigene Kosten reparieren, den Most in die Fässer bringen; auch haben sie den ,Zum Empfang des halben Trauben abgesandten Windelboten“ zu beköstigen.
Möglicherweise um alte Schulden einzutreiben, sollte 1802 der Besitz der Erben des Emmerich von Heddesdorff versteigert werden. Neben Landbesitz (insbesondere Weinberge) werden genannt: ein Haus, begrenzt durch Jerome Traus und Antoine Kröber. Das Haus hat 12 Fenster, ist 15 m 384 mm lang und 10 m 120 mm tief. Weiter soll verkauft werden: ein altes Haus mit einer Küche und einem Zimmer. Das Haus hat eine Länge von 8 m 769 mm und eine Tiefe von 11 m 688 mm. Hinzu kommen ein Hof und ein Stall (wo vier Kühe untergebracht werden können), ein Gemüsegarten und ein Obstgarten. Zur Versteigerung kam es jedoch damals nicht. Aber 1823 wurden neben Weingärten, Wiesen und Hecken auch „das Haus, Garten hinter dem Haus und der Hof zur Hälfte“ für 833 Taler 10 Silbergroschen (= 1.000 Reichstaler) versteigert. Hinzu kam noch ein Kleines Gebäude und der „neue Bau“, der den Ein- und Ausgang nach der Horngasse hat, sowie der Garten am „Junger Gäßchen“, alles zusammen für 17.104 Taler 25 Silbergroschen. Ansteigerer der Gebäude war Carl von Heddesdorff (* 1800 † 1875), Sohn des Franz von Heddesdorff.
Über Carl von Heddesdorff und seine Tochter Angelika von Heddesdorff (* 1829 †1903), Karl Peters (*1833 †1920), der 1858 Hyazinthe (*1832 †1916), eine Schwester von Angelika heiratete, und sich seit 1902 von Heddesdorff nannte (durch Adoption der Angelika von Heddesdorff), sowie über dessen Tochter Maria Albertina Hyazinthe (*1893 †1983), die sich 1916 mit Erich Gilbert Anton von Canal verehelichte, ist der Hof bis heute in Familienbesitz. Derzeitige Besitzer des Weingutes Freiherr von Heddesdorff sind Andreas und Irmgard von Canal.
Auszüge aus: Rainer Garbe Winningen – „Beiträge zur Ortsgeschichte“
